FICHA N°3

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FICHA Nº 3

Liceo Nº1 Manuel Rosé    NOMENCLATURA E ISOMERÍA   Nombre:………

Profa.: Beatriz Rodríguez

1. Formule y nombre un isómero de cadena de los siguientes compuestos:

1. 2,3-dimetilbutano
2. 3-pentanona
3. 2-pentanol
4. 2-cloro-2-metilbutano

2. Formule y nombre un isómero de posición de:

1. 1-penteno
2. 4-metil-2-hexanona
3. 3,3-dimetil-1-hexino

3. Nombre los siguientes compuestos. Formule y nombre un isómero de compensación de cada uno:

H-C=O                    CH₃                    CH₃                                  CH₂OH

    |                          |                      |                                 |

    CH₂                         C=O               CH                             CH₂

    |                          |                      ||                                |

H₃C- C-CH₃            CH₂                    CH                             CH₂

      |                          |                      |                                 |

    CH₃                    CH₃                    CH₂                                  CH₃

                                                                    |

                                                      CH₃

4. A) ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica?

• 1,1-dibromo -1-propeno
• 2- bromo-3-cloro-2-buteno
• 2-bromo -3- metil-2-buteno
• 2,3-dicloro-2-penteno
• 3-hexeno
• 2,3,-dimetilbutano

B) Para él o los que presente isomería geométrica, explíquela

5. Un ácido carboxílico de fórmula C₃H₅O₂Br, es ópticamente activo.

¿cuál es su estructura?

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6. Estudia la isomería óptica de los siguientes compuestos, indicando si existen: enantiómeros, diasteroisómeros, formas meso y racémico.

*2- butanol

*ácido 2,3-dihidróxibutano

*2,3,4-tricloropentanal

*2-cloro-3-metilbutano

*2-propanol

*Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico

7- a) Represente la fórmula estructural del alcohol de menor masa que sea quiral.

b) Estudie su estereoisomería.

8- a) ¿Cuál es el mayor número posible de estereoisómeros para los siguientes

compuestos:* ácido 3-hidróxido-2-metilbutanoico *2,4-dimetil-3-hexanol

b) Representa dichos isómeros

9- Defina y explique los siguientes términos:* luz monocromática polarizada

*actividad óptica

*dextrógiro y levógiro

* átomo de carbono simétrico

*átomo de carbono quiral

*poder rotatorio

* estereoiosómería óptica

*enantiómero

* (-), (+); racémico; meso.

10- Marque con un asterisco los átomos de carbono asimétricos en los siguientes compuestos,

después de escribir sus estructuras planas: *tetraclorometano * ácido2-bromopropanoico

*ácido 2-bromopropanoico *2-metilpropanal

*butanodial

11- ¿Qué significan las expresiones:

• ”en un racémico hay compensación óptica extramolecular”
• “ en una forma meso hay compensación óptica intramolecular”

12- Dadas las siguientes estructuras moleculares:

         C Cl₃                               CH₂OH

          |                                |

      H-C-OH                    H-C-OH

           |                               |

          CH₂OH                    C Cl₃

Indique si corresponden a :

 - una única sustancia

• dos enantiómeros
• dos isómeros de posición
• dos isómeros geométricos
  
  
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13- Se dispone de dos soluciones de ácido 2- hidroxipropanoico (ácido láctico), una levógira0,1M y otra dextrógira 0,9% m/V ¿Cómo se preparan 150mL de una mezcla racémica?

14- Responde afirmativa o negativamente las siguientes proposiciones:

1. ¿La isomería óptica se presenta cuando cómo mínimo hay doble enlace en la cadena de carbonos?
2. ¿Todos los estereoisómeros son enantiómeros?
3. ¿Las denominaciones cis y trans son sinónimos de (-) y (+)?
4. ¿Para qué haya isomería óptica se necesita qué por lo menos haya un átomo de carbono asimétrico?
5. ¿Un racémico es una especie química?
6. ¿Una forma meso tiene actividad óptica?

15- Formule los estereoisómeros del ácido 2,3-dicloro-1,4-butanodioico, indicando enantiómeros, diasterómeros y formas meso. Defina mezcla racémica.

16- Dibuje la fórmula estructural plana de un compuesto que tenga:

1. Un átomo de carbono simétrico
2. Un átomo de carbono asimétrico

17- ¿cuántos isómeros ópticos son posibles para el ácido 2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico?

¿Cuáles son ópticamente activos?

¿Cuántas parejas de enantiómeros hay?

18- Se disuelven 1,5g de un enantiómero en etanol para lograr 50mL de solución.

Determine α₀ a 20⁰C para luz de sodio, si la solución produce una rotación de +2,79⁰ en un tubo polarimétrico de 10cm.

19- Calcule la rotación que se observará en la solución anterior si se cambia al tubo por otro de5cm de longitud. Idem diluyendo de 50 a 150 mL dejando el tubo original.